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饿了么：2018年，阿里巴巴以大约95亿美元（约600亿人民币）收购了外卖平台饿了么。尽管饿了么在中国外卖市场占据了重要地位，但后续的发展并未完全达到预期，导致了投资回报未如理想。
 
银泰百货：自2014年起，阿里巴巴开始逐步增加对银泰百货的投资，最终实现了控股。然而，随着实体零售业面临电商和经济环境变化带来的挑战，银泰百货未能实现预期的盈利，造成了约90亿元人民币的投资亏损。
 
盒马生鲜：作为阿里巴巴新零售战略的一部分，盒马生鲜于2015年推出，并获得了大量资金支持。尽管盒马尝试通过创新的商业模式来改变生鲜市场，但在扩展过程中遇到了成本控制和市场竞争的问题，未能避免亏损。
 
苏宁易购：2015年，阿里巴巴向家电零售商苏宁易购投资了约30亿美元（约200亿人民币）。尽管双方在物流、线上线下的融合等方面进行了合作，但最终结果并未能完全弥补投资成本，出现了亏损情况。
 
UC浏览器：2014年，阿里巴巴以约43亿美元的价格收购了UCWeb，这是中国互联网史上最大的一次并购案之一。UC浏览器在全球范围内拥有庞大的用户基数，但随着市场的变化和竞争加剧，该笔投资也未能逃脱亏损的命运。
 
大润发：2017年，阿里巴巴宣布将以约224亿元人民币的价格购买大润发母公司高鑫零售的股权，并最终成为控股股东。尽管阿里巴巴试图通过数字化转型来提升大润发的竞争力，但仍然面临着实体零售行业的普遍性挑战，导致了一定程度上的财务损失。
 
优酷土豆：2015年，阿里巴巴以约45亿美元完成了对视频网站优酷土豆的私有化收购。虽然优酷土豆在中国视频流媒体市场占据一席之地，但激烈的行业竞争和高昂的内容版权费用使得这项投资未能取得预期收益。
 
土豆网：作为优酷土豆合并的一部分，土豆网同样被纳入阿里巴巴旗下。与优酷类似，土豆网在内容制作和分发方面的投入巨大，但市场表现不如预期，导致投资失败。
 
恒大足球俱乐部：2014年，阿里巴巴联合创始人马云个人出资12亿人民币，与恒大集团共同持有广州恒大淘宝足球俱乐部。尽管球队在国内联赛取得了辉煌的成绩，但足球产业本身的高投入低产出特性以及后来的政策调整，使得这次投资未能带来理想的回报。
 
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